Baseado no livro de Tia Williams, seguimos Jenna Jones, uma mulher de quarenta anos que tem tudo a perder: relógio biológico, carreira e estabilidade financeira. Depois de ser demitida e seu noivo terminar o relacionamento, Jenna implora para a concorrente de seu ex-emprego para contratá-la. Lá, percebe que está fora de moda, não sabe fazer um “tweet” se quer e perdeu todas as trends possíveis, além disso, seus colegas de trabalho tem metade de sua idade. Para piorar, o cinegrafista de vinte e dois anos Eric Combs a deixa louca (em todos os sentidos).